Polymères et élastomères supramoléculaires à fonctions imidazolidone
L'utilisation de liens non covalents
forts entre des chaînes polymères améliore considérablement
les propriétés des matériaux.Ainsi, il est possible d'obtenir
des propriétés polymères avec des petites molécules
fonctionnalisées. Nous décrivons la synthèse d'unnouveau
groupe associatif supramoléculaire simple à synthétiser,
le groupe amidoéthylimidazolidone. En synthétisant la1-(2-aminoethyl)-2-imidazolidone,
ainsi que d'autres dérivés réactifs comportant notre groupe
associatif, on peut envisager lasynthèse de matériaux comportant
ce motif et s'adapter à tout type de chimie. Le greffage de ce sticker
de manière contrôlée sur desdimères d'acides gras
donnent des molécules qui, malgré leur petite taille, se comportent
comme des polymères et des réseaux supramoléculaires semi-cristallins
dans les propriétés peuvent être modulées selon le
grade de dimère choisi. En fondu, les systèmes se comportent comme
des polymères ramifiés en cours de gélification. De façon
encore plus originale, le greffage d'urée sur des dimères d'acides
gras déjà fonctionnalisés donne également des petites
molécules, mais qui se comportent comme élastomères et
qui ont en plus la propriété d'auto-cicatrisation. Ce phénomène
est interprété par un mécanisme de reformation des liaisons
H rompues lors de la fracture
Supramolecular polymers and elastomers with imidazolidone groups
The use of strong non-covalent links
between polymer chains can improve dramatically the properties of the resulting
materials. It is even possible to obtain polymerlike properties with small functionalized
molecules. We describe the easy synthesis of a new self-associating supramolecular
group, the amidoethylimidazolidone group. By the synthesis of 1-(2-aminoethyl)-2-imidazolidinone
and other derivatives with our associating group, we can envision the synthesis
of materials based on this motif and adapt to all type of chemistry. The controlled
grafting on dimer fatty acid backbones results in molecules which behave, despite
their small size, as semi-crystalline supramolecular polymers and networks,
with tunable properties according to the chosen fatty acid grade. In the melt,
the systems behave as branched polymers during gelation. In an even more original
way, urea grafting on functionalized dimer fatty acid yields also small molecules,
but those behave as elastomers with self-healing ability. This phenomenon is
interpreted in terms of reforming of broken H-bonds after the failure of the
material